Reacciones que dominamos: acilación de Friedel-Crafts, bromación, cloración, reacciones de Grignard, acoplamiento, síntesis quiral asimétrica (incluida la reducción y la alquilación asimétricas), síntesis heterocíclica, reducción, transposición de Hofmann y otras reacciones habituales.

Acilación de Friedel-Crafts

La acilación de Friedel-Crafts es una vía clásica para acilar compuestos orgánicos, por ejemplo Ar-H + RCOCl → Ar-CO-R + HCl.

Reacción de Grignard

La reacción de Grignard es un método clásico para alquilar compuestos orgánicos. A menudo usamos reactivos de Grignard para fabricar intermedios y principios activos de productos farmacéuticos. Con el aire local seco, la escala de lote va de 500 kg a varias toneladas por reactor.

R-X+Mg→R-MgX

RMgX + H₂O → RH + Mg(OH)X

RMgX + ROH → RH + ROMgX

RMgX + RCOOH → RH + RCOOMgX

RMgX + NH₃ → RH + NH₂MgX

RMgX + RNH₂ → RH + RNHMgX

RMgX + RC≡CH → RH + RC≡CMgX

Bromación

La bromación es la vía clásica hacia la serie de bromo.

CH₃COOC₂H₅ + Br₂ → BrCH₂COOC₂H₅ + HBr

ClCH₂C≡CH + HBr → ClCH₂CH₂CH₂Br

3 RCOOH + PBr₃ → 3 RCOBr + HP(O)(OH)₂

Formación de cloruros de ácido

El cloruro de sulfonilo, el cloruro de oxalilo, el cloro y el cloruro de hidrógeno se usan habitualmente para formar cloruros de ácido. Por ejemplo:

R-COOH + SOCl₂ → R-COCl + SO₂ + HCl 

R-COOH + PCl₃ → R-COCl + HOPCl₂

Nitración

Los compuestos orgánicos se convierten en compuestos nitro (-NO₂) . La nitración de hidrocarburos aromáticos es la vía más importante hacia los nitrocompuestos aromáticos. Los agentes de nitración incluyen el ácido nítrico y los halogenuros de nitrilo (NOX),
el tetrafluoroborato de nitronio y otros. La mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico es la más habitual.

Ar─H+HNO₃→Ar─NO₂+H₂O

C₇H₈ + HNO₃ → C₇H₇NO₂ + H₂O